[3Aa] フレーバー物質，色素

[3Aa-05] たくあん漬けの新規黄色色素の生成経路の導出

*杉山 元彌¹、小林 泰斗¹、熊倉 慧¹、高橋 朝歌²、松岡 寛樹¹ (1. 高崎健康福祉大学、2. 東都大学)

キーワード：黄色色素、たくあん漬け、塩蔵大根

【目的】たくあん漬けは，常温高塩蔵下の熟成により特徴的な黄色に変化する．しかし，冷蔵技術の普及によりその特徴は失われている．これまでの研究において，たくあん漬けを酸性条件下で低温熟成させることにより，ダイコンの辛味物質に由来する新規の黄色色素を生成することと明らかにしてきた．しかし，たくあん漬けからは微量しか得られないため，本研究では4-metylthio-3-butenyl isothiocyanate （MTBI）からの合成反応の最適条件の検討および生成経路の導出を行った．【方法】MTBI 100 µmolをpH2〜5.5の緩衝液に混合し，超音波処理を行った．濃縮乾固を行い，各種分取クロマトグラフィーにより400 nmの吸収を示す画分を集めた．得られた黄色画分については，液体クロマトグラフィー質量分析法(LC-MS)ならびに核磁気共鳴法（NMR）を用いて同定を行った．【結果および考察】アンモニウムイオンを有する緩衝液において，pH3.5の条件下で高い反応効率を示した．アンモニアをアルキルアミンに変えて行った合成反応においても，同様の結果が得られた．合成した黄色化合物は，NMRスペクトルやLC-MS分析の結果，アミンを介したチオキソピロリジン環の二量体構造の特徴を有していた．これは，たくあん漬けから見出された黄色化合物の特徴と一致していた．たくあん漬けの塩蔵熟成下において，遊離アミノ酸の脱アミノ反応によりアンモニアが生成されることが推察された．